El Colegio se fundó 112 años antes de que el Tribunal Supremo de Puerto Rico, tal y como lo conocemos hoy, existiera. Asimismo, fue testigo de cuando se aprobaron las órdenes 114 y 118 de 1899 (ratificadas en la Ley Foraker y la Ley Jones), que crearon el antecesor del Tribunal Supremo, compuesto por 4 jueces y un juez presidente elegidos por el presidente norteamericano. Desde el 1952, el Colegio nunca ha cuestionado la facultad del gobernador para nombrar los jueces, pero antes de la Constitución sí llegó a cuestionar la del presidente de Estados Unidos. A pesar de ello, la presidencia siempre contaba con nuestra institución para que colaborara en la elección de los jueces al Tribunal Supremo, pues el sistema de justicia era más importante que las discrepancias entre el Colegio y el Ejecutivo. Tanto así, que para 1939 el Reglamento del Colegio establecía que cuando surgiera una vacante al Tribunal Supremo se realizaría un referéndum entre la matrícula para enviar tres candidatos al presidente de Estados Unidos.