Al repasar su trayectoria, el inversionista puertorriqueño Orlando Bravo se considera un hombre con mucha suerte, un tenista aficionado, que pasó sus años escolares en su natal pueblo de Mayagüez y que, tras estudiar en una de las universidades de mayor prestigio en Estados Unidos con la meta de convertirse en abogado, se convirtió —sin proponérselo— en el primer puertorriqueño que ocupa la lista de los más ricos de Forbes con una fortuna que alcanza los $3,700 millones.