Wynwood ha sido conocido durante mucho tiempo como Little San Juan y comúnmente se le conoce como El Barrio, porque muchos puertorriqueños emigraron a este vecindario de Miami desde la isla y ciudades del noreste en la década de 1950 para trabajar en la industria textil. Con el paso de los años, restaurantes, tiendas, mercados y otros negocios propiedad de puertorriqueños han llenado las calles de Wynwood.