En “Toy Story 5″ el juego y la alegría de los juguetes de Andy que fueron heredados por Bonnie entra en riesgo con la compra de Lilypad, un artefacto de tecnología inteligente. Al igual que con la llegada de Buzz en la película original, el nuevo regalo altera la rutina entre los juguetes y Bonnie. Pero para Jessie la presencia de Lilypad va más allá de la incomodidad de lidiar con un cambio repentino. La relación de la niña con su tableta claramente altera sus niveles de atención y limita sus habilidades para socializar. En un acto de desesperación, Jessie busca la ayuda de Woody para neutralizar la amenaza tecnológica que transforma jugar con juguetes en algo obsoleto.